Simone De Masi è nato nel 1986 a Montevarchi.
Nel 2004 conquista il premio della Festa dei Pittori, XV edizione del Premio Nazionale di Arte Estemporanea di Porciano - Stia (Arezzo). Dello stesso anno è la personale La nostra via alla Limonaia del Castello di Palagio Fiorentino, Stia (Arezzo). Nel 2006 espone nella collettiva Amacord. Omaggio a Federico Fellini. Materiale per le tende al mare IX edizione presso la Galleria Comunale d’Arte Leonardo da Vinci di Cesenatico; nel 2007 nella collettiva Da qui a là… laggiù! Il Mugello presso la Villa di Cafaggiolo a Barberino di Mugello (Firenze); nel 2008 nelle collettive Un nuovo fiato presso la California State University di Firenze, Qui, nel Mugello con Fattori alla Villa di Cafaggiolo di Barberino di Mugello (Firenze) e I luoghi di Giovanni Fattori all’Accademia di Belle Arti e Accademia delle Arti del Disegno di Firenze.
Vive e lavora a Pergine Valdarno (Arezzo).