L’opera poetica di fray Diego de Valencia de León si inserisce in un’epoca cruciale per la formazione della lirica in lingua castigliana. In generale, lo studio della produzione poetica che si sviluppò in Castiglia nella seconda metà del XIV secolo (trasmessa nella sua quasi totalità dal Cancionero de Baena, raccolta compilata fra il 1425 e il 1430 ca. da Juan Alfonso de Baena) risulta in molti casi enormemente complesso, soprattutto quando si prendono in esame aspetti quali l’ascendenza e l’eredità di questa scuola poetica.Aspetti difficili da precisare anche a causa della mancanza di testimoni superstiti per la produzione lirica compresa fra il 1325 e il 1360, che avrebbe documentato la fase di transizione fra la lirica dei trovatori galeghi (XIII secolo) e quella che sarebbe fiorita in Castiglia a distanza di quasi un secolo. In questo crogiolo entrarono inoltre echi e influenze della letteratura francese e provenzale, influssi assai poco studiati ma in realtà molto più consistenti di quanto si sia finora sospettato.
Nel caso di fray Diego questo complesso rapporto con i modelli poetici antichi e nuovi si manifesta in particolar modo nella scelta dei generi poetici e delle forme di versificazione, nonché nelle variegate e molteplici stratificazioni lessicali che ne arricchiscono l’opera poetica, aspetti che tuttavia non hanno finora ricevuto la giusta attenzione da parte della critica.